5 pojawiła się 24 sierpnia 1995 roku, sprzedaż rekordowych 7 mln kopii w ciągu pierwszych pięciu tygodni. Pojawił się nowy przycisk Start!, pasek zadań, przyciski minimalizowania, maksymalizowania i zamykania w oknach. Rozpoczęła się wtedy era faksów, modemów, poczty e-mail, świata online i gier multimedialnych i programów edukacyjnych. System ułatwia instalację sprzętów. Latem 95 pojawia się także Internet Explorer.